曲酸与曲酸二棕榈酸酯的区别
美白类化妆品如今占据着整个化妆品市场的半壁江山,美白原料不断地推陈出新,人们在不断地寻找高效、安全、高性价比的原料。一款相对较新的美白原料——曲酸二棕榈酸酯,它是曲酸的衍生物,因为其稳定性好、美白效果佳和对皮肤无刺激性等优点成为美白市场的新宠;而曲酸也因为其稳定性差,复配难度大,逐渐淡出市场。本文笔者从理化性质、稳定性和美白效果三方面分析下两者的区别,希望能为实际生产提供一些参考。
一. 理化性质
产品名称 | CAS 号 | 分子式 | 分子结构 |
曲酸 | 501-30-4 | C6H6O4 | ![]() |
曲酸二棕榈酸酯 | 79725-98-7 | C38H66O6 | ![]() |
曲酸是米曲霉菌的代谢产物,最早发现是因为酿造行业的操作师傅双手经常比其他人白嫩,后来日本学者斋藤贤道在米曲霉菌Asperhillus oryae酿造的酱油发现了一种具有美白功效的物质——曲酸。曲酸为白色至微黄色结晶状粉末,溶点150℃-154℃,易溶于水、乙醇和乙酸乙酯,微溶于乙醚、氯仿和吡啶。工业化生产的工艺大致如下图所示,将米曲霉菌接种于由葡萄糖等组成的培养基质发酵制得。
曲酸二棕榈酸酯由曲酸和棕榈酰氯酰化合成,经过滤、洗涤、脱色、结晶、重结晶、干燥等步骤提纯而制得。大致工艺如下图所示:
曲酸二棕榈酸酯也是白色结晶性粉末,熔点92-96℃,完全不溶于水,溶于油、丙二醇等。
二. 稳定性
曲酸对人体皮肤黑色素生成酶——酪氨酸酶有很强的抑制作用,可制成化妆品用于雀斑、老年斑、妊娠面斑、色素沉着等。
然而由于曲酸不稳定,对光、热敏感,在空气中易氧化,与许多金属离子反应尤其是与三价铁离子反应,使得配制的皮肤美白产品在放置使用过程中会逐渐变成黄棕色。而曲酸二棕榈酸酯完全克服了曲酸对光、热及属离子不稳定、皮肤吸收性较差、存在刺激性等缺点,因为曲酸分子结构中活泼的羟基基团形成酯而得到保护,稳定性大为提高。因此曲酸二棕榈酸酯在配方中有极好的稳定性,不会与化妆品中其他成分产生化学反应,降低了配方难度。当油相加热至75℃-85℃时,能容易地熔入油相,随即乳化,配制方便。
三. 美白效果
关于曲酸和曲酸二棕榈酸酯的美白效果,有学者做过如下试验,Y轴为475nm光波的吸收能力,通过测量各种黑色素中间体的颜色,反馈酪氨酸酶的活性。X轴为经过的时间,从在培养基中加入酪氨酸酶开始计算。结果显示,加入曲酸的实验组在5分钟时,络氨酸酶就恢复了活性,而曲酸二棕榈酸酯实验组在12分钟时,酪氨酸酶才显示出活性。在有色素病人的临床试验中,曲酸及曲酸二棕桐酸酯的有效率分别为60%-95%及80%。
由此可见,曲酸二棕榈酸酯的美白效果也比曲酸好。此外,曲酸二棕榈酸酯良好的脂溶性使它更容易被皮肤吸收利用,是良好的滋润剂。
笔者查阅资料整理出如下表格,希望对化妆品成品原料选择和配制有参考意义。
名称 | 功能 | 作用机理 | 配方容易程度 | 稳定性 | 刺激性 | 有效性 | 安全性 | 价格 |
曲酸 | 美白抑菌 | 酪氨酸酶抑制剂 | ++ | ++++ | + | ++++ | ++++ | ++ |
曲酸二棕榈酸酯 | 美白滋润 | 酪氨酸酶抑制剂 | +++++ | +++++ | – | +++++ | +++++ | +++ |
注:
1) +++++表示最高值
2) -表示负值
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